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Gilbert Stuart foi exclusivamente um retratista; em sua carreira de cinco décadas, produziu mais de mil e cem quadros, menos de dez dos quais não foram assemelhados . Dos retratados, um décimo de seus quadros foi de George Washington, a quem foi introduzido pelo amigo em comum, o Chefe do Departamento de Justiça, John Jay. Os similares 104 quadros conhecidos do primeiro presidente se encontram divididos em categorias elaboradas após a compra dos originais de Stuart, das quais ele fez suas próprias réplicas: o George Washington [retrato de Vaughan] foi adquirido por Samuel Vaughan, um comerciante de Londres que era amigo do presidente. Um conservador charmoso, Stuart podia conversar enquanto pintava, assim entretendo seus retratados para manter o frescor de suas expressões durante as longas horas em  que posavam. Para o sério e taciturno Washington, entretanto, a sagacidade loquaz era entediante. "Uma apatia parecia aprisiona-lo, e uma vacuidade parecia se disseminar sobre se