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Giovanni Della Casa, que muito provavelmente é o tema desse quadro, pertencia a uma rica família toscana e veio a se tornar proeminente à serviço da Igreja. Como poeta, humanista e teórico político circulou nos mais altos escalões da vida intelectual italiana. Della Casa também escreveu um livro sobre boas maneiras, e nesse retrato, do princípio dos anos 1540, exibe o sóbrio auto-controle expresso nessa obra. Quando Pontormo pintou essa imagem, Della Casa estava nos seus trinta e poucos anos, e atuava em Florença como Comissário Apostólico dos impostos. Pontormo retratou o monsenhor em um escuro interior e, ainda que os detalhes arquitetônicos sejam poucos, sugerem se tratar de Santa Maria del Fiore, a catedral de Florença. O estilo maneirista de Pontormo era uma brilhante síntese expressiva de fantasia e observação acurada da natureza. Aqui o equilíbrio se inclina a favor da realidade visível, mas uma realidade intensificada por exageros plausíveis. Por exemplo, a pequena cabeça d